Chester Mornay Williams 1970. augusztus 8-án született Dél-Afrika nyugati provinciájában Paarlban.

A dél-afrikai rögbi szövetség focistája. Szélső játékosként küzdött a Springbokok csapatában 1993-tól 2000-ig. Williamsnek a szülőprovinciája színeiben is volt esélye pályára lépni a Currie Kupán.

A dél-afrikai Springbokok csapatának legismertebb sztár szélsője, amióta (1995-ben) megnyerték a világbajnokságot Új-Zélanddal szemben.  Ez után kapta becenevét: Fekete Gyöngy. A VB-én először az Ausztrália elleni összecsapásban tűnt fel a pályán. Fehér csapattársai részéről csak ezek után érte sérelem.

Nelson Mandela a dél-afrikaiak világbajnoki győzelmet arra használta fel, hogy az által politikai előnyhöz juttassa Dél-Afrikát az apartheid utáni korszakban, azaz, hogy változtasson a nemzetközi életben meglévő "Dél-Afrika képen" és, hogy megteremtse a faji egyenlőséget az országban. Ezt a Clint Eastwood rendezésében készült Invictus című film is feldolgozta, ami az 1995-ös rögbi világbajnokságot dolgozza fel, valamint azt, hogy ez hogyan segített Dél-Afrikának évekkel az apartheid után. Ezt a sajátosságot több jelenet és azok részletgazdagsága is magába foglalja, ide értve Chester filmbeli megjelenését is, ahol karaktere és annak egyes elemei hangsúlyozottan jelennek meg (pl. arcképe a dél-afrikai légitársaság repülőgépén; ahogy fekete gyerekek bálványozzák őt), érzékeltetve az előbbiekben röviden említett történelmi szituációt.

Williams csupán 1.74 méter magas, versenysúlya 84 kilogramm, és ezen adottságokkal kicsi rögbi játékosnak számít. Ő volt az első nem fehér játékos a Springbokok sorában, legalábbis Errol Tobias 1980-as évek eleji megjelenése óta. A nem fehér játékosok beválasztása nem volt gyakori 1992 előtt Dél-Afrikában, mivel az államvezetés az apartheid kezében volt.

A springbokoknál 1993. november 13-án (23 évesen) , mutatkozott be egy Argentína elleni meccsen Buenos Airesben, amit csapata fölényesen meg is nyert. Ehhez a  győzelemhez Ő maga egy hárompontos góllal járult hozzá. Williams az 1995-ös rögbi világbajnokság idején már a Springbokok oszlopos tagja volt és figyelemre méltó pontokat szerzett csapatának (négy darab hárompontos gólt a Szamoa elleni negyeddöntőben). Pályafutását a Bokoknál gátolta a '96-'97-es szezonban szerzett térdsérülése, majd 2000. november 26-án a Wales elleni győzelemmel (amely Cardiffban volt)  be is fejeződött  aktív sportolói karrierje. 27 alkalommal lépett pályára a Springbokok színeiben, ahol 14 hárompontos gólt szerzett a csapatnak.

2001-ben a dél-afrikai sevens team edzőjévé választották meg, ami a 2002-es  Commonwealth Games bronzérmet nyert és pályafutása a World Sevens Series-ben ért véget. 2003-ig megmaradt a sevens edzőjének.

2002-ben megjelent vitatott önletrajzi könyve, melynek címe csak ennyi : "Chester". A könyvben  leírta, hogy az 1995-ös csapat több tagja is rasszista nevekkel illette Őt.

Annak ellenére, hogy majd' hogy semmiféle edzői tapasztalattal nem rendelkezett, szakmai körökben úgy emlegették, mint nagy esélyest a Springbokok edzői örökének betöltésére, miután az addig tréner Rudolph Straeuli 2003-ban lemondott erről a tisztségről. De a munkát  helyette Jake White kapta meg, Chester pedig a Cats Super 12 csapatának edzője lett. 2005 júliusáig edzősködött itt, amikor is elbocsátották a csapat rendkívül gyenge teljesítménye miatt. 2006-ban úgymondván magához tért és visszatért a dél-afrikai edzők sorába, mint a nemzetközi „A” mezőny (a Bokok utánpótlás csapata) főedzőjeként.

Egyike volt annak a négy jelöltnek akit Jake White (a Springbokok edzője) lehetséges utódaiként megneveztek. Végül 2008. január 9-én Peter de Villierst nevezték ki a Springbokok új edzőjének.

Szintén egyike volt annak a néhány dél-afrikai meghívottnak, akiket felkértek az olimpiai fáklya vitelére annak 2004-es athéni útja során.